СЕРГЕЙ КАКШАРОВ родился 22 ноября 1964 года в селе Истобное Губкинского района Белгородской области. Учился в Шебекинском ПТУ №2.
На действительную военную службу был призван 20 июня 1983 года Шебекинским ОГВК Белгородской области.
В республике Афганистан служил с 15 августа 1983 года. Наводчик орудия.
6 марта 1985 года в районе населенного пункта Каликан колонна автомашин, которую сопровождал танк сержанта Какшарова, подверглась нападению противника. В ходе боя, при смене огневой позиции, прямым попаданием в боевую укладку из гранатомета, танк Сергея Какшарова был подожжен. Продолжая вести огонь на поражение противника, экипаж танка сгорел в нем заживо.
16 августа 1985 года сержант Какшаров награжден орденом "Красного Знамени" (посмертно). Похоронен в селе Истобное Губкинского района, на территории мемориала погибших односельчан.